丁二酸二异丙酯
丁二酸二异丙酯是一种有机化合物,属于酯类。它的分子式是C10H18O4,分子量是202.25 g/mol。它的结构式如下:
O O
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H3C-O-C-CH2-CH2-C-O-CH(CH3)2
\\ \\
O O
丁二酸二异丙酯是一种无色透明的液体,有轻微的水果香气。它是由丁二酸和异丙醇在酸性条件下反应得到的。丁二酸是一种四碳的二元羧酸,也叫琥珀酸,是糖代谢和脂肪代谢的中间产物。异丙醇是一种三碳的仲醇,也叫异丙基醇,是工业上常用的溶剂和原料。
产品指标
外观 无色透明液体
色泽(Pt-co) ≤20#
含量(GC) % ≥99.5
酸值(mgKOH/g) ≤0.15
水份(wt),% ≤0.15
物理性质
- 颜色:无色
- 形状:液体
- 气味:轻微的水果香气
- 密度:1.005 g/mL(20 °C)
- 熔点:-40 °C
- 沸点:228 °C
- 闪点:96.35 °C
- 溶解度:不溶于水,能与多种有机溶剂相混溶
- 折射率:1.428(20 °C)
- 电导率:不导电
化学性质
- 稳定性:在常温常压下,该化合物比较稳定,不易发生分解或聚合反应。
- 反应性:该化合物能与强碱或强酸发生水解反应,生成丁二酸和异丙醇。该化合物也能与多种有机试剂发生取代、缩合、加成等反应,生成不同的衍生物。
- 酸碱性:该化合物属于弱酸性,能与碱发生中和反应,生成相应的盐。
- 氧化还原性:该化合物具有还原性,能与氧气或其他氧化剂发生氧化反应,生成相应的氧化产物。
制备方法
该化合物的制备方法主要有以下两种:
1. 酯化法
这是一种常用的制备方法,利用丁二酸和异丙醇在酸性条件下发生缩合反应,生成丁二酸二异丙酯和水。反应方程式如下:
HOOC-CH2-CH2-COOH + 2 CH(CH3)2OH -> H3C-O-C-CH2-CH2-C-O-CH(CH3)2 + 2 H2O
该反应的具体操作步骤如下:
- 在反应釜中加入一定量的丁二酸钠、苯和异丙醇,苯作为共沸剂,有助于水的蒸发。
- 在60~70 °C下,滴加浓硫酸作为催化剂,进行酯化反应3~4 h。
- 反应结束后,将丁二酸二异丙酯粗品冷却抽入洗涤釜,进行水洗、碱洗,去除杂质。
- 在分离漏斗中分取有机相,然后脱溶蒸馏,得到纯净的丁二酸二异丙酯。
2. 醇解法
这是一种利用已有的酯类化合物进行转化的方法,利用丁二酸二甲酯和异丙醇在碱性条件下发生醇解反应,生成丁二酸二异丙酯和甲醇。反应方程式如下:
H3C-O-C-CH2-CH2-C-O-CH3 + 2 CH(CH3)2OH -> H3C-O-C-CH2-CH2-C-O-CH(CH3)2 + 2 CH3OH
该反应的具体操作步骤如下:
- 在反应釜中加入一定量的丁二酸二甲酯、异丙醇和氢氧化钠溶液,氢氧化钠作为催化剂和碱性试剂。
- 在80~100 °C下,搅拌加热进行醇解反应4~5 h。
- 反应结束后,将反应混合物冷却抽入分离漏斗,分取有机相,然后用水洗涤。
- 在减压蒸馏装置中进行脱溶蒸馏,得到纯净的丁二酸二异丙酯。
用途和作用
- 作为塑料、染料、香料的中间体,参与各种有机合成反应,制备不同的目标产物。例如,该化合物能与氨基苯甲酸反应,生成一种叫做丁二酸二异丙酯苯甲酰胺的化合物,它是一种抗癫痫药物的前体;该化合物也能与氨基酚反应,生成一种叫做丁二酸二异丙酯对羟基苯甲酰胺的化合物,它是一种抗炎药物的前体;该化合物还能与苯乙烯反应,生成一种叫做丁二酸二异丙酯苯乙烯的化合物,它是一种具有光学活性的聚合物单体。
- 作为柔软剂,能提高塑料、橡胶等材料的柔软性、延展性和抗冲击性。该化合物能与聚氯乙烯(PVC)等树脂相容性好,能降低树脂的玻璃化温度和刚性,增加树脂的柔韧性和塑性。该化合物也能与聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP)等高分子材料相混溶,改善材料的加工性能和使用性能。
- 作为香料,能增加食品、化妆品等产品的香气和风味。该化合物具有水果香气,能与其他香料协调配制出各种复合香型,如苹果香、梨香、杏香等。该化合物也能作为食品添加剂,增强食品的甜味和酸味,提高食品的口感和品质。
- 作为涂料,能改善涂料的流平性、附着力和光泽度。该化合物能与多种树脂相溶解或分散,形成均匀稳定的涂料体系,提高涂料的润湿性和流动性。该化合物也能与多种颜料相互作用,增强颜料在涂层中的分散性和着色力。该化合物还能与多种固化剂或交联剂反应,提高涂层的硬度和耐候性。
安全存储注意事项
- 避免与皮肤和眼睛接触,如不慎接触,应立即用大量清水冲洗,并就医处理。
- 避免吞食或吸入,如不慎吞食或吸入,应立即送医治疗。
- 远离火源、热源和静电源,防止引起燃烧或爆炸。
- 储存在阴凉、干燥、通风良好的地方,避免阳光直射或高温暴晒。
- 使用密封包装,防止与空气或水接触,造成质量变化或水解反应。
- 不与氧化剂、还原剂、碱类、食品等混装混运或混存。